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有机化合物的命名

有机化合物的命名

的有关信息介绍如下:

有机化合物的命名

有机化合物的命名—IUPAC

                                                 大360问答庆实验中学周润轩

 

一、链烷烃的命名

1. 系统命名法

(1)直链烷烃的命名

直链烷烃(n−alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1−10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。

(2)支链烷烃的命名

有分支的烷烃称为支链烷烃。

(i)碳原子的级

下面化合物中含有四种不同碳原子:

①与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1˚C表示(或称伯碳,p农输等开给福煤令际听rimarycarbo玉序激达n),1˚C上的氢称为一级氢,用1˚H表示。

②与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2˚C表示(或称仲碳,secondarycar宣赶早东距移罗换氧都线bon),2˚C上的氢称为二级氢,用2˚H表示。

③与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3˚C庆正静业政给早表示(或称叔碳,te管子rtiarycarbon低阶原什古厂在),3˚C上的氢称为三级氢,用3˚H表示。

④与四个碳相连的碳百朝统罗刻态格原子是四级碳原子,用4˚C表示(或称季碳,quatern头践免久arycarbon)

(ii)烷基的名称

烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl,即将烷烃的词尾−ane改为−yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。

表2 一些常见烷基的名称

烷烃

相应的烷基

普通命名法

IUPAC命名法

中文名称(英文名称)

中文名称(英文名称)

甲烷CH4

甲基(methyl,缩写Me)

甲基(methyl,缩写Me)

乙烷CH3CH3

乙基(ethyl,缩写Et)

乙基(ethyl,缩写Et)

丙烷CH3CH2CH3

精酸还高反还(正)丙基(n−prop强造贵内装yl,缩写n−Pr)

衣就运换丙基(propyl,缩写Pr)

异丙基(isopropyl,缩写i−Pr)

1−甲基乙基(1−methylethyl)

(正)丁烷

CH3(CH2)2CH3

(正)丁基(n−butyl,缩写n−Bu)

丁基(butyl,缩写Bu)

二级丁基或仲丁基(sec−butyl,缩写s−Bu)

1−甲(基)丙基(1−methylpropyl)

异丁烷

异丁基(isobutyl,缩写i−Bu)

2−甲基丙基(2−methylpropyl)

三级丁基或叔丁基(tert−bu条力你tyl,缩写t−Bu)

1,1−二甲基乙基(1,1−言积dimethylethyl)

(正)戊烷

CH3(CH2)3CH3

(正)戊基(n−pentyl或n−amyl)

戊基(n−pentyl)

1−甲基丁基(1−methyl镇单butyl)

1−乙基丙基(1−ethylpropyl)

异戊烷

异戊基(iso−pentyl)

3−甲基丁基(3−methylbutyl)

 

1,2−二甲基丙基(1,2−dimethylpropyl)

三级万状别基戊基或叔戊基(tert−pentyl)

1,1−二甲基丙基(1,1−dimethylpropyl)

2−甲基丁基(2−methybutyl)

新戊烷

新戊基(neopentyl)

2,2−二甲基丙基(2,2−dimethylpropyl)

*1 括号中的正字可以省略;

*2 在英文命名时,正用n−,异用iso−或i−,新用neo,二级用词头sec−(或s−),三级用词头tert−(或t−行行团民概鲜件践波火)表示,后面有一短横线。

烷基的系统命名方法是:将失去氢原子的碳定位为1,从它出发,选一个最长的链为烷基的主链,从1位碳开始,依次编号,不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时,将主链上的取代基的编号和名称师华作协优介孙洲轻写在主链名称前面。例如:下面的烷基从1号碳出发,有三个编号的方向,选碳原子数最多的方向编号,该碳链为烷基的主链,称为丁基(butyl),在该主链的1位碳上有两个取代基:甲基、乙基。所以该烷基的名称为1−甲基−1−乙基丁基。

(iii)顺序规则

有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序,这个规则称为顺序规则,其主要内容如下:

①将单原子取代基按原子序数大小排列,原子序数大的顺序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:

I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H

在同位素中质量高的顺序在前。

②如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子,比较时,按原子序数排列,先比较最大的,仍相同,再顺序比较居中的、最小的。如−CH2Cl与−CHF2,第一个均为碳原子,再按顺序比较与碳相连的其它原子,在−CH2Cl中为−C(Cl,H,H),在−CHF2中为−C(F,F,H),Cl比F在前,故−CH2Cl在前。如果有些基团仍相同,则沿取代链逐次相比。

③含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或叁个相同的原子,例如下列基团排列顺序为:

④若参与比较顺序的原子的键不到4个,则可以补充适量的原子序数为零的假想原子,假想原子的排序放在最后。例如:CH3CH2NHCH3中,N上只有三个基团,则它的第四个基团为一个原子序数为0的假想原子,四个基团的排序为:CH3CH2−>CH3−>H−>假想原子。

(iv)名称的基本格式

有机化合物系统命名的基本格式如下所示:

例如:下面化合物的系统名称:

(v)命名原则和命名步骤

命名时,首先要确定主链。命名烷烃时,确定主链的原则是:首先考虑链的长短,长的优先。若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目来确定主链,多的优先。若仍无法分出那条链为主链,则依次考虑下面的原则,侧链位次小的优先,各侧链碳原子数多的优先,侧分支少的优先。主链确定后,要根据最低系列原则对主链进行编号。最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个比较,直至比出高低为止。最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名。下面是几个实例:

实例一: