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什么是D-A反应?

什么是D-A反应?

的有关信息介绍如下:

是一种有机反应(具体而言是一种环加成反应)。共轭双烯与取代烯烃(一般称为亲双烯体)反应生成取代环己烯。即使新形成的环之中的一些原子不是碳原子,这个反应也可以继续进行。一些此类反应是可逆的,这样的环分解反应叫做逆让桥肢狄尔斯-阿尔德反应或逆Diels-Alder反应(retro-Diels-Alder reaction)。Diels-Alder反应是一步完成的。

什么是D-A反应?

加成物的结构

1921年,狄尔斯和其研究生巴克(Back)研究偶氮二羧酸乙酯(半个世纪后因光延反消悔应而在有机合成中大放光芒的试剂)与胺发生的酯变胺的反应,当他们用2-萘胺做反应的时候,根据元素分析,得到的产物是一个加成产物而不是期待的取代产物。

狄尔斯敏锐地意识到这个反应与十几年前阿尔布莱希特做过的古怪反应的共同之处。这使他开坦世始以为产物是类似阿尔布莱希特提出的双键加成产物。狄尔斯很自然地仿造阿尔布莱希特的反应,用环戊二烯替代萘胺与偶氮二羧酸乙酯作用,结果又得到第三种加成产物。

通过计量加氢实验,狄尔斯发现加成物中只含有一个双键。如果产物的结构是如阿尔布莱希特提出的,那么势必要有两个双键才对。这个现象深深地吸引了狄尔斯,他与另一个研究生阿尔德一起提出了正确的双烯加成物的结构。1928年他们将结果发表。这标志着狄尔斯-阿尔德反应的正式发现。从此狄尔斯、阿尔德两个名字开始在化学史上闪闪发光。